Iniciamos nuestra ruta desde Monesterio, localidad lindante con tierras andaluzas de Huelva y Sevilla y puerta a la meseta desde Sierra Morena.

Chacinas y jamones ibéricos le dan una indiscutible fama dentro y fuera de Extremadura, celebrando a principios de septiembre el Día del Jamón con gran asistencia de visitantes.

Con la conquista de estas tierras por la Orden Santiago. Monasterio figurará como punto importante y estratégico en la zona, llegando a ser Encomienda de la Orden; su Iglesia Parroquial es la de San Pedro Apóstol, de estilo gótico-renacentista construida en el siglo XVI.

Nos alejamos momentáneamente de la Vía de la Plata para conocer la atractiva Montemolín, la última posesión que tendrían los árabes en Extremadura, lindante con las tierras de la Campiña Sur y que aún guarda los restos de la fuera soberbia fortaleza árabe, reconstruida posteriormente por las tropas cristianas de la Orden de Santiago.

La Iglesia, hoy Ermita de Ntra. Sra. de la Granada o de Santiago, es del siglo XIV en estilo gótico-mudéjar y la Iglesia Parroquial es la de Ntra. Sra. de la Concepción, del siglo XV, en estilo renacentista.

A muy pocos kilómetros se encuentra, en plenas estribaciones de la Sierra Morena, Pallares, lugar que en la Edad Media ocupó un estratégico puesto entre las tierras bajo el dominio de árabes y cristianos. Dentro de su escaso pero bello caserío destaca su Iglesia Parroquial de Santa María Magdalena.

Más al sur y ya lindante con Andalucía se sitúa Santa María de la Nava La Zapatera, pequeña población conocida antaño como Hoya de Santa María, rodeada de encinares y serranías de gran belleza y que debe su fundación al Maestre Pelay Pérez Correa en el siglo XIII, tras la victoria de la batalla de Tudia; su Iglesia Parroquial es la de Santa María y está realizada en mampostería.

Casi vecina se encuentra Puebla del Maestre, también en las estribaciones de la Sierra Morena y lindantes con las tierras de la comarca de la Campiña Sur.

Esta localidad llegaría a tener entre su caserío, a finales del siglo XV, la residencia temporal de la familia del Maestre de la Orden de Santiago Alonso de Cárdenas, quedando aún algunos restos de uno de los torreones defensivos de dicho edificio.

Volvemos por N-630 hasta Fuente de Cantos, ya en las estribaciones de las serranías del sur, que tiene el privilegio anual de poder celebrar dos Fiestas declaradas de Interés Turístico Regional de Extremadura, su famosa "Romería de San Isidro" el 15 de mayo y la "Chanfaina", ésta el último domingo de abril.

La Iglesia de Ntra. Sra. de la Granada posee una galería sobre la portada y un retablo mayor barroco, obra de González del Castillo. Dignos de resaltar son también el Convento de las Carmelitas del siglo XVII y a la Ermita de Ntra. Sra. de la Hermosa, patrona del pueblo, del siglo XVIII. Es posible visitar la Casa Museo del pintor Zurbarán, natural de la villa.

A pocos kilómetros pasamos por Calzadilla de los Barros, situada en la carretera N-630 sobre la antigua Vía de la Plata, que perteneció como núcleo desde la Edad Media a la Orden de Santiago. Del siglo XV es su Iglesia Parroquial del Divino Salvador, con un retablo gótico-renacentista de 28 pinturas, considerado como uno de los mejores de Extremadura.

La localidad de Medina de las Torres está, probablemente, ubicada sobre la que fuera Contributa Iulia Obultuniacum romana, heredando de la época árabe su nombre de Medina. Cabeza de Encomienda de la Orden de Santiago llegó a pertenecer al Conde Duque de Olivares y a la Casa de los Duques de Osuna, su Iglesia Parroquial del siglo XVI, la de Ntra. Sra. del Camino, apoyando su cabecera un antiguo torreón defensivo del siglo XV. Su nombre pudiera venir de su privilegiada situación de avanzadilla en época de dominación árabe.

Valencia del Ventoso la encontraremos desviándonos de la N-630 sobre las estribaciones de las serranías meridionales de esta comarca; en otros tiempos fue conocida como Valencia de Alba Real o Valencia del Barreal. Destaca en esta localidad su castillo-palacio del siglo XV, finalizado en el XVI y mandado construir por el que fuera comendador de la Orden de Santiago Rodrigo de Cárdenas, que establecería aquí la Encomienda de la Orden.