Ribereando desde Guadalupe por el río Guadarranque iniciamos nuestra ruta por el río Guadarranque iniciamos nuestra ruta que nos llevará hasta Navatrasierra, e cuyos alrededores se contempla un atractivo paisaje propio de las serranías de los Ibores, al cual se suma otro encanto más, el de estar situada la población entre la sierra de Valdelacasa y la de Altamira.

A pesar de su escaso caserío, éste guarda unas magníficas construcciones que se observan desde la ruta que nos lleva hasta Carrascalejo está situado entre las sierras de Altamira y Valdelacasa, lindando con las sierras de las vecina provincia de Ciudad Real. Su iglesia fue construida entre los siglos XVII y XVIII, destacando en ella una pila bautismal de finales del siglo XVII.

Hacia el norte y buscando el río Tajo nos encontramos con Villar del Pedroso, localidad donde según varios autores pudo ubicarse la población de época romana Augustobriga. Interesantes edificios del siglo XVI se pueden contemplar, sobre todo, en la calle del Hospital. Su Iglesia Parroquial de San Pedro es uno de los edificios eclesiásticos más importantes de esta comarca, datando su construcción del siglo XV y posteriores modificaciones del XVIII realizado con azulejos de Talavera de la Reina.

Sorprende a la casa de Valdelacasa del Tajo un atractivo Vía Crucis, realizado en 1821 y costeado por todo el pueblo, escenario en Mayo de las célebres cruces y en Semana Santa de celebraciones festivas y piadosas.

Su caserío guarda una interesante Iglesia, la de Ntra. Sra. de la Asunción, toda con bóveda de crucería.

Abundante caza encontraremos en Peraleda de San Román, lo que le da renombre como lugar propicio para práctica deportiva de esta especialidad. Una magnífica Iglesia, la San Juan Bautista, fue edificada en el siglo XVI a base de mampostería y sillería, sus retablos barrocos son interesantes, destacando el mayor en estilo clasicista.